La domanda non è sciocca, Io fino ad ora non ho mai pianificato un viaggio dove dover lasciare il mezzo in altri paesi.
Direi che come prima cosa c'è da leggere i resoconti di viaggio di chi è partito prima cercando in rete, tendo ben in mente che le cose specie in paesi "difficili" cambiano spesso, in primis contattare le ambasciate/consolati dei paesi in cui si vuole parcheggiare il mezzo per avere i contatti degli uffici delle dogane competenti. questo ti fa risparmiare soldi ma in contraccambio richiede tempo e pazienza spesso riceverai info contraddittorie dai vari uffici.
la via più facile e contattare agenzie specializzate che però per il servizio si fanno pagare, giustamente,
Aiuta molto avere amicizie, anche virtuali in loco, indentificati i paesi di tuo interesse contatta chi ci è già stato di solito è ben felice di darti delle dritte, la rete facilita questi contatti